Bill Shankly được bổ nhiệm vào ngày 1 tháng 12 năm 1959.[1] Chủ tịch Tom Williams của Liverpool là người đã tiếp cận Shankly khi ông còn tại vị ở Huddersfield Town. Williams muốn biết liệu Shankly có muốn dẫn dắt "câu lạc bộ xuất sắc nhất thế giới" hay không. Shankly hài hước đáp lại, "Sao thế, có phải Matt Busby sắp giải nghệ rồi không?"[2] Tuy vậy tiềm năng cùng sự thiếu tham vọng còn tồn tại ở Liverpool khiến Shankly gật đầu đồng ý.[3] Khi ông tới Liverpool vẫn còn đang ở giải hạng hai.[4] Trong mùa đầu tiên Shankly ra mắt Ian Callaghan, người sau này giữ kỷ lục về số trận cho câu lạc bộ, và Roger Hunt, người vua phá lưới mọi thời đại của đội bóng tại giải vô địch quốc gia.[5][6]

Câu lạc bộ đứng thứ ba, vuột mất vé lên hạng, trong mùa đầu Shankly dẫn dắt (1959/60).[7] Ông giải phóng hợp đồng với 24 cầu thủ khi mùa giải kết thúc.[8] Cùng với Callaghan và Hunt, ông giữ lại Gerry Byrne. Shankly cũng giữ lại ba trợ lý là Bob Paisley, Joe Fagan và Reuben Bennett.[9][10] Một căn phòng để giày ở sân Anfield được tận dụng làm phòng họp chiến thuật. The Boot Room (phòng giày), cái tên được người sau này đặt cho, là một phần quan trọng của thành công.[9] Bob Paisley nhận xét: "Bạn có thể thảo luận thoải mái hơn trong phòng giày hơn là phòng họp. Những gì diễn ra được giữ kín trong bốn bức tường. Có một chút bí ẩn nào đó về nơi này."[11]

Họ một lần nữa kết thúc ở vị trí thứ ba ở mùa giải 1960/61 sau đó. Dù có chuỗi 14 trận không thua, 5 trận thua trong 11 trận mở màn khiến Liverpool phải trả giá.[10] Cổ đông John Moores cảm thấy câu lạc bộ cần phải chi nhiều tiền hơn cho các cầu thủ để thành công và khuyến khích chủ tịch T. V. Williams làm vậy.[13] Mùa hè năm 1961 Shankly chiêu mộ Ian St John từ Motherwell[9] và Ron Yeats từ Dundee United. Shankly tỏ ra tự tin với những bản hợp đồng mới tới nỗi ông thách thức ban điều hành sa thải ông nếu họ không thể thi đấu.[14] Ngay mùa giải đầu tiên St John và Yeats giúp câu lạc bộ đoạt vé lên giải hạng nhất;[9] Họ kết thúc mùa giải năm đó với thành tích bất bại trên sân nhà và vô địch với 62 điểm trong tay.[15]

Liverpool trở lại giải hạng nhất lần đầu tiên sau 8 năm. Tuy nhiên màn trở lại không mấy ấn tượng khi Liverpool chỉ thắng bốn và thua tới bảy trong 14 trận đầu tiên. Shankly liền kí hợp đồng với Willie Stevenson ở vị trí left half (tiền vệ phòng ngự đá ở bên trái).[16] Họ leo lên vị trí thứ 5 trên bảng xếp hạng vào tháng 3 sau chuỗi 13 trận bất bại.[17] Sau trận thua 1–0 ở bán kết Cúp FA trước Leicester City, họ thua tiếp nhiều trận, trong đó có thất bại 7–2 trước Tottenham Hotspur, khiến đội bóng kết thúc mùa giải ở vị trí thứ tám.[18]

Vào mùa hè năm 1963 Shankly kí hợp đồng với Peter Thompson từ câu lạc bộ Preston North End cho vị trí tiền vệ phải.[19] Vào tháng 10, ông ra mắt Tommy Lawrence, người sẽ là thủ môn chính của đội bóng trong suốt những năm còn lại của thập niên 1960. Liverpool khởi đầu mùa 1963–64 không được như mong đợi với chỉ 9 điểm trong 9 trận đầu tiên.[20] Chiến thắng đầu tiên kể từ năm 1950 tại derby Merseyside trước Everton mở ra những bước tiến sau đó của đội bóng.[21] Họ giành tới 47 điểm trong 30 trận tiếp theo và đoạt chức vô địch quốc gia lần thứ sáu, đồng thời lần đầu tham dự Cúp C1.[19] Thành công giúp nâng số khán giả trung bình tại Anfield lên trên 50.000 người. Các nhóm cổ động viên bắt đầu sử dụng "You'll Never Walk Alone" làm giai điệu trên các khán đài.[22]

Shankly đổi trang phục của đội bóng tại vòng hai Cúp C1 châu Âu 1964-65 với Anderlecht. Ông cảm thấy các cầu thủ trong bộ trang phục toàn đỏ sẽ trông đáng sợ hơn so với trang phục áo đỏ, quần trắng và tất trắng.[23] Liverpool sau đó để thua tại bán kết trước Inter Milan trong trận đấu mà Shankly cho rằng đã thiên vị trong các bàn thắng của người Italia.[24] Ở Chung kết Cúp FA 1965, Hunt đưa Liverpool vươn lên dẫn trước trong hiệp phụ. Billy Bremner của Leeds United ghi bàn gỡ hòa nhưng bàn ấn định của St John mang về cho Liverpool chiếc cúp FA đầu tiên.[9] Tại giải hạng nhất, họ đứng thứ bảy và không thể bảo toàn danh hiệu.[25]

Chung kết Cúp C2 châu Âu 1966 có tỉ số 1–1 sau 90 phút. Borussia Dortmund giành chiến thắng 2–1 trong hiệp phụ.[9] Shankly thẳng thắn thừa nhận, "Chúng tôi chơi không tốt và để thua hai bàn ngớ ngẩn."[26] Tại FA Cup họ dừng bước tại vòng bà trước Chelsea.[27] Họ đoạt chức vô địch quốc gia vào ngày hạ màn mùa giải 1965-66 với hai bàn thắng của Hunt và vượt qua Chelsea.[28] Yeats đạt thành tích đoạt hai cúp vô địch quốc gia trong vai trò đội trưởng giống như những người đàn anh đồng hương tới từ Scotland là Alex Raisbeck và Donald MacKinlay.[29]